Εννέα χρόνια μετά την απόσυρσή του από την ενεργό δράση, ο Πάολο Μαλντίνι επέστρεψε στη Μίλαν. Ο θρύλος των "Ροσονέρι" ανέλαβε χρέη Συμβούλου Στρατηγικής Ανάπτυξης του συλλόγου, αποδεχόμενος την πρόταση που του έκανε ο πρώην συμπαίκτης του, Λεονάρντο.
Η σχετική ανακοίνωση αναφέρει:
«Η νέα εποχή της Μίλαν δυναμώνει ακόμα περισσότερο με το όνομα του Πάολο Μαλντίνι, ο οποίος γίνεται ο νέος Σύμβουλος Στρατηγικής Ανάπτυξης του συλλόγου. Ο Πάολο είναι ένας ζωντανός θρύλος της Ιστορίας των "Ροσονέρι" και ξεχωρίζει για την κλάση, το ταλέντο, την ηγεσία, την πίστη και τα ρεκόρ επιτυχιών, τα οποία είναι αδιαμφισβήτητα».
Ο Μαλντίνι στα 24 χρόνια που φόρεσε την φανέλα της ομάδας, σημείωσε 901 συμμετοχές και 33 γκολ. Κατέκτησε 7 Πρωταθλήματα Ιταλίας, 1 Κύπελλο, 5 Τσάμπιονς Λιγκ και 1 Παγκόσμιο Κύπελλο Συλλόγων.
